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实验名称：酚、醇、醛、酮的化学性质 实验性质：基础性 实验要求：必修
实验五 酚、醇、醛、酮的化学性质
一．实验目的
1．学习经典的化学分析方法，了解经典化学分析方法操作简单、成本低廉、易于观察、适用性强的特点；
2.通过实验进一步理解掌握醇、酚、醛、酮的相关化学性质。
二．实验原理
1．卢卡氏实验：
因含C3—－C6的各种醇类均溶于卢卡氏试剂，反应能生成不溶于试剂的氯代烷，使反应液呈浑浊状，静置后溶液有分层现象出现，反应前后有显著变化，便于观察；
2．高碘酸实验：
CH2(OH)(CHOH)nCH2OH ＋ (n＋1) HIO4 H2O + 2HCHO ＋ (n＋1) HIO3
3．酚和三氯化铁的反应：
—OH
—OH
—OH2 +2Fecl3 +2Fecl3 +2HCl
—OH
—OH
—OH
4．与2，4－二硝基苯肼的反应：共轭醛酮与2，4－二硝基苯胺反应生成的沉淀为红色或桔红色；
—C—
—C—H
O
—C—OH
O
CH3 NaOH
CH3
（R） CH3I + Nao (R)
三．实验器材
正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡氏试剂、乙二醇、甘油水溶液、高碘酸溶液、饱和亚硫酸溶液、希夫试剂、苯酚、三氯化铁溶液、甲醛、乙醛、丙酮、2，4-二硝基苯肼试剂、碘溶液、氢氧化钠溶液
四．操作步骤
1．卢卡氏实验：
取三支试管分别加入1mL正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，然后各加2mL卢卡氏试剂；用软木塞塞住管口，观察记录混合液变混浊及分层时间；
2．高碘酸实验：
取两支试管分别加入3滴10%乙二醇、10%甘油水溶液，然后各加3滴5%高碘酸溶液，混合静置5min,各加3~4滴饱和亚硫酸溶液，最后再加1滴希夫试剂，静置数分钟，分别观察溶液颜色变化；
3．苯酚和三氯化铁的反应：
取一支试管加入5滴苯酚，3滴1%三氯化铁溶液；
4．醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应：
取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮，然后加入2，4－二硝基苯肼试剂。边加边振荡试管，滴10滴左右即可，观察有无沉淀生成；产生沉淀的颜色；颜色不同说明了什么？
5．碘仿反应：
取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮，然后各加入7滴碘溶液，溶液呈深红色，再加5%NaoH,边滴边振荡试管，直到深红色小时为止。
五．实验结果
1．卢卡氏实验：
（1）正丁醇+卢卡氏试剂
无水ZnCl
无水ZnCl2
CH3(CH2)3OH＋HCl CH3(CH2)3Cl＋H2O
反应现象：反应缓慢，有白色油状物质，溶液变浑浊
（2）叔丁醇+卢卡氏试剂
无水ZnCl
无水ZnCl2
CH3CH2CHOHCH3＋HCl CH3CH2CHClCH3＋H2O
反应现象：反应缓慢，有白色油状物质，溶液变浑浊
（3）仲丁醇+卢卡氏试剂
无水ZnCl
无水ZnCl2
C(CH3)3OH ＋ HCl C(CH3)3Cl＋H2O
反应现象：反应迅速，溶液变浑浊且2min后溶液分层，上层油状，下层浑浊
2．高碘酸实验：
（1）10%乙二醇+5%高碘酸+饱和亚硫酸钠溶液+1滴希夫试剂
反应方程式：
HOCH2CH2OH＋HIO4 2 HCHO ＋ HIO3 ＋ H2O
2HIO4＋7Na2SO3 === I 2 ＋ 7 N a 2 S O4 ＋ H2O
I2 ＋ SO2 ＋ 2 H2O === 2 H I ＋ H 2 S O 4 (少量)
反应现象：加入亚硫酸钠后有褐色沉淀生成；加入希夫试剂后无明显现象
(2) 10%甘油+5%高碘酸+饱和亚硫酸钠溶液+1滴希夫试剂
反应方程式：
CH2
CH2–OH
|
CH–OH +HIO4
|
CH2–OH
2 HCHO ＋ HCOOH ＋ HIO3 ＋ H2O
2HIO4＋ 7Na2SO3 === I2 ＋ N a 2 SO4 ＋ H2O
反应现象：加入亚硫酸钠后有褐色沉淀生成；加入希夫试剂后颜色加深
3．酚和三氯化铁的反应：
反应方程式：
—O—OH
—O
—OH
3 + Fe3＋ Fe( )3 + 3 H+
反应现象：溶液迅速由无色变为紫色并分层，上层为紫色络合物，下层为无色油状液体
4. 醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应：
（1）甲醛（2ml）+2，4－二硝基苯肼
反应方程式：
= CH2—NH
= CH2
—NH
—NH2
—NO2
—NO2 —NO2—NO22 HCHO ＋ + H
—NO2
—NO2
—NO2
反应现象：无色透明溶液先有淡黄色沉淀生成，随着试剂不断加入，沉淀变为黄色
（2）乙醛（2ml）+2，4－二硝基苯肼
反应方程式：
CH3= CH —NH2—NO
CH3
= CH
—NH2
—NO2
—NO2
—NHN
—NO2—NO2CH3CHO ＋ + H2O
—NO2
—NO2
反应现象：无色透明溶液先有淡黄色沉淀生成，随着试剂不断加入,沉淀变为桔黄色
（3）丙酮（2ml）+2，4－二硝基苯肼
反应方程式：
—NH—NO2—NO2—NH2—C
—NH
—NO2
—NO2
—NH2
—C—
O
—NO2—NO2CH3CH3
—NO2
—NO2
CH3
CH3
反应现象：无色透明溶液先有淡黄色沉淀生成，随着试剂不断加入,沉淀变为桔黄褐色
5．碘仿反应
（1）甲醛（3滴） +碘水（7滴）+氢氧化钠溶液（5%）
I2
I2
NaOH
HCHO HCOONa
反应现象：滴半滴氢氧化钠溶液后深红色消失，再无变化
（2）乙醛（3滴） +碘水（7滴）+氢氧化钠溶液（5%）
I2NaOH
I2
NaOH
CH3CHO CHIO3 + HCOONa
反应现象：滴两滴氢氧化钠溶液后深红色消失，生成浅白色乳浊液
（3）丙酮（3滴） +碘水（7滴）+氢氧化钠溶液（5%）
—C
—C—
O
I2NaOHCH3
I2
NaOH
CH3
CH3
CHIO3 + CH3COONa
反应现象：滴一滴氢氧化钠溶液后深红色消失，生成白色乳浊液
五、 实验结果：
组别编号
现象
反应方程式
1
2
3
五、 思考题：
1. 在卢卡氏实验中水多了行不行？为什么？氯化锌在实验中起何作用？
2. 有的碘仿反应需要加热，因此，为了使碘仿能尽快产生，而用沸水浴。这样做，能很快有碘仿产生吗？为什么？